Lexikon

Cumarine sind eine chemisch eindeutig definierte Stoffklasse. Als zentralen Molekülteil enthalten sie einen Benzolring und einen Pyron-Ring, der ein Sauerstoffatom im Ring und eine Ketogruppe hat. Cumarine werden deshalb auch als Benzo-a-Pyrone bezeichnet. Inzwischen sind aus Pflanzen ca. 250 unterschiedliche Cumarine, die sich in den Seitengruppen der Molekülstruktur unterscheiden, isoliert worden.

Biochemisch stammen diese Phenylverbindungen, die ja mit den Flavonoiden, Gerbstoffen und Anthrachinonen durch den Besitz des aromatischen Benzolrings verwandt sind, von Hydroxy-Zimtsäuren ab. Der Pyron-Ring ist nichts anderes als ein Lakton.

Besonders häufig trifft man Cumarine bei Doldengewächsen (Apiaceae), aber auch bei Schmetterlingsblütlern und Gräsern an.

In frischen Pflanzen liegen die Cumarine als Glukoside vor. Erst beim Trocknen spaltet sich der Zucker ab und es bilden sich freie Cumarine mit charakteristischem Geruch. Der typische Heugeruch ist z. B. auf freigesetzte Cumarine zurückzuführen.

Cumarine wirken gefäßerweiternd, spasmolytisch, zentralsedierend und bakterizid. Als Zusatz zu Sonnenschutzmitteln verwendet man sie ebenfalls, weil sie UV-B-Licht absorbieren. Der therapeutische Einsatz ist jedoch nicht ganz unbedenklich, da Leberschäden entstehen können. Eine kanzerogene Wirkung wird ebenfalls diskutiert.

Ein recht gut bekanntes, aber wenig erfreuliches Cumarin ist Aflatoxin (Cyclopentanocumarin). Dieser Stoff wird von dem Schimmelpilz Aspergillus flavus gebildet und ist äußerst giftig und krebserregend. Die hohe Leberkrebsrate bei Bantunegern wird auf den Genuß von verschimmeltem Getreide und die damit verbundene Aflatoxinaufnahme zurückgeführt.

Beispiele für Drogen mit Cumarin-Gehalt

Steinklee (Meliloti Herba)

Der Extrakt soll 0,1% Cumarin enthalten. Aufgrund seiner spasmolytischen, entzündungshemmenden und die Lymphzirkulation steigernden Wirkung kann er therapeutisch genutzt werden.

Cumarin-Untersuchungen mit dem reinen Cumarin haben ergeben, daß diese Verbindung rasch resorbiert und an Serumalbumin gebunden wird. Sie verbessert die Blutströmung, normalisiert die Erythrozytenverformbarkeit und stabilisiert die Thrombozytenmembran.

Bibernellwurzel (Pimpinellae Radix)

Aus dieser Wurzel lassen sich die Cumarine Umbelliferon, Pimpinellin, Scopoletin und Bergapten isolieren. Der Extrakt wird als Expektorans, Diuretikum und menstruationsregulierendes Mittel eingesetzt.

Ammeifrüchte (Ammi majoris Fructus)

Die Inhaltsstoffe dieser Droge sind durch die Fotochemotherapie bekannt geworden. Furanocumarine haben fotosensibilisierende Eigenschaften. Der Hautkontakt mit diesen Stoffen, verbunden mit einer nachfolgenden Sonnen- oder UV-Bestrahlung, kann zu Rötung und Bläschenbildung führen. Später kommt es in diesen Hautbereichen dann zu einer sekundären Melaninbildung. Deshalb werden Furanocumarine auch zur Behandlung von Pigmentanomalien, z. B. Vitiligo, herangezogen.

Furanocumarine werden durch UV-Licht besonders reaktionsfähig und verbinden sich dann mit DNA-Abschnitten (Erbmaterial) der Hautzellen. Weitere Zellteilungen werden durch diese Reaktion in der Haut unterbunden, was in der Psoriasis-Behandlung mit 8-Methoxypsoralen (Xanthotoxin), die bekannteste Verbindung aus dieser Stoffklasse, ausgenutzt wird. Eine eventuell vermehrte Fotokarzinogenese ist bei dieser Behandlung nicht sicher auszuschließen.

Ammi-Visnaga-Früchte (Ammeos visnagae Fructus)

In dieser Droge konnten zwei wichtige Stoffklassen, nämlich Pyranocumarinester (Visnadin, Samidin) und Furanocumarine (Khellin, Visnagin), nachgewiesen werden.

Visnadin wirkt koronarerweiternd und eignet sich zur Behandlung von Angina pectoris und Myokardschäden.

Khellin wirkt erschlaffend auf die glatte Muskulatur, so daß Bronchialasthma sowie Nieren-, Gallen- und Darmkoliken therapiert werden können.